Erica'dan gökkuşağı rozetini kazandıktan sonra Ash ve arkadaşları kendilerini yeni bir şehirde bulurlar. Hop Hop Hop şehrine gelirler. Oğlunu kaybeden bir anneye denk gelirler, Ash ve arkadaşlarına şehirde birçok çocuğun kaybolduğunu söyler. Duvardaki çocukların resimlerini gösterip yardımcı olmalarını ister.
Ash, profesörü arayıp rozetlerinin sayısını söyler. Profesör, Ash'e telefonda Gary Oak'ın 30'a yakın pokemon yakaldığını ve 5 rozet kazandığını söyler. Bu durum karşısında Ash'in morali çok bozulmuştur. Bu durumda karşısında Ash, Celadon şehrine gitmeyi planlar. Tam bu esnada Mankey adlı bir pokemon ile karşılaşır.
Pokemon seyahati devam ederken Ash Pokemon ustası olmaya bir adım daha yaklaşmıştı. Geçen sefer Ash Vermilion City Spor Salonu sorumlusunu yenerek Şimşek Rozeti kazanmıştı. Ash yolda ilerlerken karşılarında bir gemi görürler. Bu bölümde Ash ve arkadaşlarının gemi maceralarını izleyelim.
Ash'in yine yolunu kaybettirdiklerini düşünen arkadaşları ormanda kaybolduklarını düşünürler. Ne yapacaklarını bilmeden ilerlerken Ash'in kazandığı rozetler arkadaşları arasında tartışmaya neden olmaktadır. Fakat bu tartışmayı Brock keserek daha fazla Pokemon eğitmesini söyler. Bu esnada Ash ormandan çıkarak muhteşem bir kumsala sahip bir yere kavuşur. Karşısına Krabby adında bir yengeç Pokemon çıkar.
İkinci rozetini de kazanan Ash, kararlı adımlarla üçüncü rozetini kazanmak için yeni bir kasabaya ilerliyorlar. Bu kasabada vahşi bir Pokemon eğiten bir Pokemon eğitimcisinin kazandığı 98 maça karşı 10 maçla karşısına çıkan Ash, rakibinin Sandru adlı Pokemon'una ne ile karşılık verecek?
Büyük bir Pokemon ustası olmaya karar veren Ash yolculuğuna devam eder. Yeni yetenekler ve bilgiler edinir. Bu arada yol boyunca teni Pokemonlar yakalar. İyi bir lider olan Brock ile yaptığı maç sayesinde Ash, bir cesaret rozeti ve yepyeni bir arkadaş kazanır.